凯利的土地投资的价值难以计算。得克萨斯阿尔派恩的房产经纪人强尼?卡朋特(r)说，“他开始在这里买农场时，我们大家都认为他疯了。”五年间卡朋特大约卖了西得克萨斯的六座牧场给凯利。他说，自那以来，凯利在那些坐拥山景、风景优美的地方买下的土地的价值已经翻番。得克萨斯圣安吉洛(sanangelo)的牧场经纪人奇普?柯尔(le)参与了凯利购买的大约15座牧场的‘交’易，他说，那些地的价格在2005和2006年涨了一倍。到2008年，销售量开始停滞，使得估算当前的价值更加困难。但是柯尔怀疑它们的价格已经趋于疲软。
很少有什么事情比被别人称为土地投机者更让凯利生气的了。他辩称自己在过去30年来把拥有的所有土地出售了15％左右，在此过程中他又持续买地。总的算来，他售出的地还不到半个百分点。其中多数‘交’易是出于管理方面的原因。他说，“我们对地产所做的改善令我们深感自豪。”还说他每年会替换和修缮数十英里的围栏，并保持水源和水井的供水。
曾为凯利工作过的人回忆称，他偶尔会和一大帮朋友以及家人在周末时来到牧场打猎或垂钓。在晚上他们会打打扑克牌，喝喝‘波’旁威士忌。
布拉德?凯利的铁山牧场。
荷马?米尔斯(homermills)从1999年开始在西得克萨斯为凯利工作，替他打理他在其后五年间购买的十几个牧场。他形容凯利是“肯塔基老好先生”。他回忆说，凯利有时候会穿一条苏格兰短裙（凯利在被问及此事时说“它们穿起来很舒服”），爱好烹饪（米尔斯说他能做“非常美味的‘玉’米面包”），虽然会钓鱼但不打猎。有一段时间凯利还蓄起了长长的红胡子，因此得了一个“zztop”的绰号。
撇开这形形‘色’‘色’的怪癖，凯利还是一个远离聚光灯的‘精’明商人。他的多数地产都在spanishtrailnd&.和.等公司挂牌。房产经纪人称，他们常常和他的业务经理、在佛罗里达州威尼斯办公的律师格莱格?贝特顿打‘交’道。‘波’士顿房地产及林地咨询公司的董事总经理乔?塔加特(joetaggart)说，“我们不用打电话给布拉德?凯利，他会给你打过来。整个南方的人都想把地拿去给他看，他一直是这个领域低调行事的效率最高的人。”
1997年，凯利开始在肯塔基州之外投资地产。他被西得克萨斯所吸引，他说现在他在那儿拥有约850，000英亩地，因为价格不错，而且他发现那里风景‘迷’人，地点也僻静。在他买下了一些地之后，房产经纪人开始联系他想让他购买更多土地。
凯利于1997年以大概100万美元在博卡格兰德(bocagrande)买了一栋房子，从此他在佛罗里达开始大肆买地。后来他把那栋房子卖掉，在2000年以550万美元又在博卡格兰德买了现在所住的一栋5，923平方英尺（约550平方米）的三卧室住宅。他曾寻找地皮打算开设一个饲养动物的地方，据他说这个爱好以饲养稀有品种的牛开始。因此，他于2004和2005年在位处佛罗里达西部的迪索托县(y)买下了约40，000英亩地，据传‘花’了5000万美元。
牛、河马、犀牛、非洲大羚羊、野牛等各类濒危动物。他还和动物园与动物保护组织合作，最终目的是要把这些动物重新放回它们的原生栖息地。Q
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